Osaliselt on süüdi pildi halvas seisus Leonardo kasutatud uuenduslikud värvid. Maal on 8,8 x 4,6 meetrit suur. Jeesus ütleb:"Üks teie seast annab mind ära." Ja selleks oli Juudas. Pilt on täiuslik käeliigutus, peakallutus, silmavaade kõik kolmteist tegelaskuju haakuvad koguni matemaatiliselt. "Püha õhtusöömaaeg" pääses imekombel, kui Milanos pommitasid Napoleoni kahurid seda kirikut. 1499. aasta talve hakul läheb Leonardo Salai ja Luca Pacioliga Milanost välja, tahab minna kuskile, kus tema töid ka hinnatakse. Ta loodab, et türgis suudab ta särada oma relvaideedega, ent üks naine jääb talle teel sõjatandrile ette. See on Isabella d'Este, kes valitseb Montovas oma inetu mehe Giovanni Francesco Gonzaga. Isabella igatses saada kuulsaks ja Montovas polnud selleks küllalt võimalusi. Ta oli maailma esimene naine, kes valitses Montovat ja Leonardo hakkas peagi portreteerima naist, keda ta juba tema
Seda ründasid järgmiste sugupõlvede vältel mitmed n.ö plätserdajad. Halastavamad olid need, kes väiksed tükid naeltega tagasi õigele kohale kinnitasid. Nii restaureeriti seda maali mitmeid kordi. Ka ,,Cavallo" savikuju lasti nooltega auklikuks ja taoti kividega puruks. Pärast seda lahkus Leonardo Milanost, mis oli olnud kaheksateistkümmend aastat tema kodu eest. Kodu otsimas Leoardo da Vinci sõitis koos Salai ja Luca Pacioliga koos Mantovasse, mida valitses Isabella, maailma esimene naine. Leonardo hakkas teda peagi maalima ja võib märgata, et Isabella portree sarnaneb märgatavalt Mona Lisa omaga. Väidetavalt ongi Mona Lisa mitte Mona Lisa vaid Isabella d'Este. Isabella oli oma näost väga teadlik ning oli kindel, millise nurga alt ta kõige paremini portreel paistaks. Järgnevalt oli Leonardo Veneetsias ning pakkus Veneetsia sinjoriiale välja