Tema lahingut kohtusaalis kutsuti "The United States of America versus Billie Holiday". Ta saadeti haiglasse ning ta nõustus sellega. Tema karjäär aga jätkus aga ka 50ndatel hoolimata sellest, et tema kurnav elustiil mõjutas ka tema häält. Ta lindistas laule koos Norman Granziga, väikse jazziplaadifirma omanikuga 1952. aastal ning kaks aastat hiljem oli tal väga edukas tuur Euroopas. 50ndate teises pooles hakkas Holiday lähemalt suhtlema Louis McKayga ning juba 1956 arreteeriti nad narkootikumide pärast. Järgmisel aastal abiellusid nad Mehhikos ning McKay kasutas Holiday raha ja kuulsust iseenda upitamiseks elus. Ehkki tal olid probleemid häälega, andis Holiday mõjusa esituse The Sound of Jazzis, CBS-i ülekandes, töötades koos Lester Youngi, Ben Websteri ja Coleman Hawkinsiga. Tema viimane esinemine leidis aset New Yorkis 25. mail 1959. aastal. Veidi hiljem pandi ta maksa- ja südameprobleemide pärast haiglasse ning 17
kord 1948. aastal kui ta esines Ebony klubis eriloaga. 50ndateks oli Holiday narkootikumide kasutamine, joomine ning suhted vägivaldsete meestega hakanud mõjuma tema tervisele. Tema hilisemad lindistused näitasid selle selget mõju tema häälele see muutus karedaks ning selles polnud eelnevat vibratsiooni. Kuid sellest hoolimata ta säilitas või isegi tugevdas oma emotsionaalset panust esinemisse. 1952. aastal abiellus Holiday Louis McKayga, kes oli osa NY maffiast, kuid sellest hoolimata üritas ta võõrutada Holidayd narkootikumidest. Holiday keeldus ning tema surma hetkeks olid nad lahus. Tema hilisemad lindistused näitavad, et tema hääl muutus järjest hapramaks, kuid ei kaotanud kunagi seda äratuntavust ning eripära, mis tema algusest peale kuulsaks oli teinud. 10. novembril 1956 müüs Holiday välja kaks kontserti Carnegie Hallis. Selle laiv lindistused avaldati 1961. aastal Inglimaal ning see
annaabi.ee 
