KARBOKSÜÜLHAPPE FUNKTSIONAALDERIVAADID on ühendid milles karbonüülrühm on seotud mingi polaarse rühmaga, mis pole hüdroksüülrühm. *Karboksüülhappe asendusderivaadid ehk asendatud karboksüülhapped on halogeenhapped, hüdroksühapped, aminohapped jms.*Karb.happe. funkts.derivaatidest on tähtsaimas estrid ja amiidid. *Ester on vedel või tahke aine, paljudel neist on meeldiv lõhn.Kuigi estrid iseenesest ei ole eriti mürgised, on osal neist narkootiline toime, ning organismis lagunedes võivad mõnedest estitest tekkida väga mürgised ained.*Amiidid on tahked, tavaliselt värvusetud ained.
Alkohol on orgaaniline ühend, mis molekulis on kas 1 või enam vesiniku aatomit asendatud hüdroksüüdrühmaga.NT: CH3OH (metanool) Karboksüülhape süsivesinikust tuletatud ühend, mis sisaldab karboksüülrühma: -COOH. NT: HCOOH (metaanhape e. Sipelghape) Metanool CH3OH (puupiiritus) vedelik,läbipaistev,põletava maitsega, Väga mürgine, lahustub vees. 2CH4 + O2 2CH3OH CO + 2H2 CH3OH Lahusti, klaasipesuvedelik,automootori kütusena Etanool CH3CH2OH = C2H5OH (piiritus) vedelik, läbipaistev, värvusetu, piirituslambi lõhnaga, lahustub vees, lahustub orgaanilisi ühendeid, pole mürgine C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 suhkur pannakse käärima Vein Põlemine: reag hapnikuga C2H5OH + 3O2 2CO2 + H2O Etaandiool e. Etüleenglükool OH-CH2-CH2-OHvärvusetu, läbipaistev, viskoosne, lahustub vees, on magusa maitsega. Mürgine pole aga on kahjulik. -Automootori jahutusvedelik(dosool). Propaantriool e. Glütserool OH-CH2-CH-CH2-OH värvusetu, läbipaistev, viskoosne, magusa...
11.m Estrid Estrid on karboksüülhapete funktsionaalderivaadid, milles on karboksüülhappe –OH rühm asendatud –OR rühmaga. (R tähistab süsiniku ahelat) Nende üldvalemiks on R–COO–R. Estreid on võimalik saada happest ja alkoholist tugeva happe juuresolekul. Sellist reaktsiooni nimetatakse esterdamiseks. Estrite nimetused tekivad sarnaselt karboksüülhappe soolade nimetustega. Esimene osa nimest tuleb alkoholist ning teine vastavast karboksüülhappest Nt etaanhapeetüületanaat Estrid on vedelad või tahked ained. Enamasti meeldiva puuvilja lõhnaga. Need on läbipaistvad ning vees halvasti lahustuvad. Estrid ise ei ole mürgised, kuid estrite lagunemisel võivad tekkida väga mürgised ühendid. Estreid leidub eeterlike õlidena taimedes (nt: sidrunikoores). Veel on nendeks looduslikud
CH 3CHO + Ag2O CH3COOH + 2 Ag või HCHO + CuO HCOOH + Cu * aldehüüdi redutseerumine alkoholiks: CH3CHO + H2 CH3CH2OH ketoon redutseerub sekund. alkoholiks * reageerimine hapetena metall + karboksüülhape sool (karboksülaat) + vesinik 2 Na + 2 CH 3CH2COOH 2 CH3CH2COONa + H2 alus + karboksüülhape sool + vesi Ca(OH) 2 + 2 HCOOH (HCOO)2Ca + 2 H2O nõrgema happe sool + karboksüülhape karboksüülhappe sool + nõrgem hape K 2CO3 + 2 CH3COOH 2 CH3COOK + H2O + CO2 * saamine: karboksüülhape + alkohol ester + vesi CH3CH2COOH + CH3OH CH3CH2COOCH3 + H2O * happeline hüdrolüüs alkoholiks ja karboksüülhappeks: CH3CH2COOCH3 + H2O CH3CH2COOH + CH3OH * leeliseline hüdrolüüs karboksüülhappe soolaks ja alkoholiks: CH3CH2COOCH3 + KOH (CH3CH2COOH + CH3OK ) CH3CH2COOK + CH3OH
Mõjub limaskestale ärritavalt. Mürgine. Nahale sattudes tekitab põletikku. Esindajad: Propanoon(CH3COCH3) 6. Valemite kirjutamine, nimetuste andmine. II. Karboksüülhapped. 1. karboksüülhape- happed, mis sisaldavad karboksüülrühma. Keemilised omadused: happeline, tugev hape, reageerib metallidega, metallioksiididega, hüdroksiididega, sooladega, alkoholidega. 2. karboksüülrühm- karboksüülhappe funktsionaalrühm 3. aminohape- aminorühmaga asendatud karboksüülhape 4. amfoteersus- keemilise aine võime reageerida olenevalt tingimustest aluse või happena 5. Valemite kirjutamine, nimetuste andmine (ka sooladele). Reaktsioonivõrrandid: Hape + metall Hape + alus Hape + sool (karbonaat) 6. Äädikhape(etaanhape)- ei ole mürgine. Kasutatakse lahutsina nind paljude keemiasaaduste valmistamiseks. Toiduäädikas. Tekkimine: Veini käärimisel õhu
Rasvade seebistamine-rasvad seebistuvad glütserooliks ja rasvhapete sooladeks. Seebid-rasva leeliselisel hüdrolüüsil moodustuvad rasvhapete soolad. Rasvade räästumine-rasva riknemine peamiselt mikroobide osalusel, millega kaasneb ebameeldiva lõhna teke. Rasvõlide hüdrogeenim.-vedelad rasvõlid on hüdrogeenitavad, tek. tahked taimerasvad. Rasvade ümberesterd.- segatakse tahke ja vedel rasv, pannakse nad omavahel reageerima, mille tõttu mõlema koostis muutub.Amiidid-karboksüülhappe funktsionaalderivaat, mis tek. OH rühma asendamisel aminorühmaga.
· Nimetamine: tavaliselt lisatakse tüviühendi nimetusele lõppu hape (kui karboksüülrühmi on kaks, siis dihape). Karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Näited: CH3 -- CH2 -- CH2 -- COOH butaanhape CH2 -- CH2 -- COOH 2kloropropaanhape | Cl HOOC -- CH2 -- CH2 -- COOH butaan1,4dihape Karboksüülhappe aniooni nimetuse andmisel asendatakse järelliide hape järelliitega aat. Näiteks: CH3 -- CH2 -- COO (propanaatioon) nagu SO3 2 (sulfaatioon). Vastava happe soola nimetatakse näiteks: CH3 CH2 COONa (naatriumpro panaat). · Kuna paljud orgaanilised happed on keeruka struktuuriga ja nende nimetused tuleksid liiga pikad, siis kasutatakse nende triviaalnimetusi. Näiteks:
(Tasku Tark kodulehekülg; 27.04.16) Karboksüülrühma nimetamisel kasutatakse tavaliselt tüviühendile lisatavat lõppliidet –hape. Toome näiteks butaanhappe, mis on lihtsustatud kujul CH 3-CH2-CH2-COOH. Kui karboksüülrühmi on kaks, siis lisatakse –dihape. Olgu märgitud, et karboksüülrühma süsinik loetakse tüviühendi ahelasse. Vastasel juhul, kui seda ei saa teha, siis tuleb kasutada lõppliidet karboksüülhape. (Tuulmets 2006: 18) Karboksüülrühm on karboksüülhappe funktsinaalrühm, mis viitab spetsiifilisele aatomite rühmale molekulis, mis omakorda määrav molekuli peamised keemilised omadused. Karboksüülrühm on tuletatud kahest sõnas: karbonüülrühmast (CO) ja hüdroksüülrühmast (OH). Nende omavahelised sidemed on polaarsed ja sidmete vaheline nurk on 120°, mistõttu isegi ruumilise paigutusena paiknevad aatomid ühes tasapinnas. (Ibid.: 19) Karboksüülhapete molekulidel on võime omavahel moodustada vesiniksidemeid. Selle tõttu on ka
küllastumata hape, aminohape, halogeenhape, dihape, rasvhape, happe asendusderivaat, happe funktsionaalderivaat, laengu delokalisatsioon, hüdrolüüs, happeline katalüüs, leeliseline katalüüs. 2. Miks karboksüülhappel on happelised omadused? Kirjutada dissotsiatsioonivõrrand ja selgitada. R-COOH = R-COO- + H+ Karboksüülhappel on happelised omadused, sest tal on võime dissotseeruda ja anda lahusesse vesinikkatioone. 3. Võrrelda alkoholi ja karboksüülhappe happelisust. Põhjendada erinevust. Karboksüülhapped on miljardeid kordi happelisemad kui alkoholid, sest alkoholi happeline dissotsiatsioon on tugevalt vasakule nihutatud, kuid karboksüülhappe happeline dissotsiatsioon on tasakaalus. R-COOH + H2O R-COO- + H3O+ R-OH + H2O RO- + H3O+ 4. Võrrelda süsihappe ja etaanhappe happelisust. Põhjendada erinevust. Etaanhape on happelisemate omadustega kui süsihape, sest süsihape on äärmiselt ebapüsiv hape (happeanioon
annaabi.ee 
