Fenoolidega kaasnevad probleemid Eestis ja Läänemeres Fenoole leidub puu-, põlevkivi- ja kivisöetõrvas. Varem saadi fenoole kivisöetõrvast, aga praegu valmistatakse neid enamasti sünteetiliselt, mistõttu nende tootmise käigus satub fenoole looduskekskkonda. Põlevkivitööstuse põhjustatud reostus on suurel määral seotud fenoolide sattumisega keskkonda. Põlevkivi utmisel vabanevad kresoolid, resortsiinid ja mitmed teised fenoolsed ühendid. Osa neist läheb otse heitvette, osa uhutakse sademete poolt välja tuhamägedele. Kõige suurem fenoolireostuse probleem on Kirde-Eestis. Eesti veekeskkonnas on siiani määratud järgmiseid veekeskkonnale ohtlikke aineid ja nende ainete rühmasid: raskmetallid, fenoolid, alküülfenoolid ja nende etoksülaadid, polüaromaatsed süsivesinikud, lenduvad orgaanilised ühendid jt. Varasematesse veekeskkonnale ohtlike ainete
looduskeskkonda. Ühehüdroksüülsed fenoolid on tugevad närvimürgid, mis imenduvad läbi naha. Mitmehüroksüülsed fenoolid on erineva toksilisusega, kuid võivad tekitada ka nahahaigusid. Fenoolid suures konsentratsioonis mõjuvad söövitavalt. Fenoolid kahjustavad loom ja taimorganime. Fenool on kõige vanem Euroop meditsiinis kasutatud antiseptic, kuid nüüdseks leiti ohutum vahend. Põlevkivi utmisel vabanevad kresoolid, resortsiinid ja teised fenoosled ühendid. Osa läheb heitevette ja need tekitavad keskkonnaprobleeme. Fenoole leidub kõikides kehavalkudes ja taimeorganismides. Fenoole sünteesivad nii taimed kui ka bakterid. Fenoolse iseloomuga on palju taimseid värvaineid. Taimedes esinevad need glükoosisidedena, neid nimetatakse antotsüaanideks. Need on punased, sinised, violetsed, annavad sarnase värvi lehtedele ja viljadele.
Olgu märgitud, et kõik need reaktsioonid on nukleofiilsed asendused. Nukleofiilne asendus aro- maatses tuumas ei ole väga tüüpiline aromaatsete ühendite reaktsioon, seepärast ei ole neid meie õpikus käsitletud, kuid nagu ülaltoodust näha, leiavad nad ka tööstuslikku kasutamist. 18 7.5. Fenoolid ja aromaatsed amiinid (lk 125126) 1. a) eeter b) fenool c) alkohol d) alkohol 2. Kresoolid: OH OH OH 2-metüülfenool 3-metüülfenool 4-metüülfenool Resortsiine: OH OH OH OH OH OH OH OH 1,3-dihüdroksübenseen 2-metüül- 4-metüül- 5-metüül-
etüleenoksiid. Fenoolsed ühendid Esimesena kasutati ajalooliselt antimikroobse vahendina fenooli. Modifitseeritud fenoolidel on tugevam antibakteriaalne toime ja väiksem ärritav toime kui fenoolil. Fenoolsed ühendid toimivad tsütoplasmamembraanile ja denatureerivad valke. Neid kasutatatakse sageli desinfitseerivate ainetena, sest on aktiivsed ka mäda, sülje jms. juuresolekul. Tuntuimad fenoolsed desinfitseerivad ühendid on kresoolid (metüülfenoolid). Kresoolid on väga head pindmised desinfitseerivad ained. Peale kresooli kasutatakse fenoolsetest ühenditest veel heksaklorofeeni. Seda kasutati esmalt haiglates naha opieelseks puhastamiseks, aga seda on lisatud ka seepidele, deodorantidele ja hambapastadele. Eriti tugevalt toimib heksaklorofeen G(-) bakteritele: streptokokid, stafülokokid, keda rohkesti nahal on. Haiglates kasutusel tänini. Kloorheksidiin- Kasutatakse väga sageli naha ja limaskestade desinfitseerimiseks (opieelne)