Ta asus õpetajaks Jamburgi. Aastast 1864 töötas ta kooli- ja koduõpetajana Peterburis. 1865 omandas ta saksa keele ja kirjanduse alal gümnaasiumi ülemkooliõpetaja kutse. 1865 hakkas ta saatma kaastööd Eesti Postimehele, hiljem ka liberaalsetele vene- ja saksakeelsetele ajalehtedele. 1868 a. jäi rahuldamata Jakobsoni taotlus asutada Peterburis eestikeelne ajaleht. C.R. Jakobson tundis koolis puudust väärtuslikust kooliraamatust ja emakeelsest lugemikust. Ta asus ise õpikute koostamist ja koostas aabitsa "Uus Aabitsaraamat, kust viiekümne päevaga lugema ja kirjutama võib õppida"(1867.aastal). Jakobson viis aabitsates õppimise uuele meetodile: tähti veeriti häälikuliselt. 1870.aastetel pühendus Jakobson üha rohkem poliitikale.1868 ja1870 pidas ta "Vanemuise " seltsis kolm isamaakõnet, mis ilmusid 1870 raamatuna. 1871 asus Jakobson elama Tallinna, kuid ei saanud ka seal luba eestikeelse ajalehe asutamiseks.
Sealt lahkudes leidis ta endale koha Peterburis esimeses eragümnaasiumis, kus hakkas nooremates klassides saksa keelt õpetama. Jakobsonil oli kavatsus Peterburi ülikoolis gümnaasiumi ülemõpetaja eksamid sooritada. 1865.aasta sügisel suutis Jakobson eksamid sooritada ja saada ülemõpetaja diplom saksa keele ja kirjanduse alal. Tööd jätkas Carl Robert samas gümnaasiumis ja veel ka ühes teises koolis. KIRJANDUS Carl Robert Jakobson tundis koolis puudust väärtuslikust kooliraamatust ja emakeelsest lugemikust. Ta asus ise õpikute koostamist ja koostas aabitsa “Uus Aabitsaraamat, kust viiekümne päävaga lugema ja kirjutama võib õppida”(1867.aastal). Jakobson viis aabitsates õppimise uuele meetodile: tähti veeriti häälikuliselt. Veel andis ta välja ka “Kooli lugemiseraamatu”(I osa 1867.a., II osa 1871.a., III osa 1876.a.),“Veikene Geograafia”(1869.a.), “Helmed”(1880.a.),”Saksakeel õppimise raamat koolidele”(1878.a.)
alal. Juba varasemad aastad oli ta kogunud materjali eestikeelse kooliõpiku jaoks. 1866. aasta juunis pöörduti tema poole (arvatavasti J. V. Jannseni) tellimusega koostada õpik. Lugemiku koostamise käigus algas Jakobsoni tutvumine Fr. R. Kreutzwaldi, J. Hurda, L. Koidula ja mitmete teistega, samuti elustusid suhted koolivendade, kolleegide ja sõprade J. Kapi, H. Wühneri, G. Rosenbergi, J. Egloni ja J. Weitzenbergiga. C. R. Jakobson tundis koolis puudust väärtuslikust kooliraamatust ja emakeelsest lugemikust. Tema artiklid ,,Eesti Postimehes" käsitlesid koolide, kirjanduse ja õigekeelsuse küsimusi. Maikuus 1867 lõpetas ta oma ,,Koolide Lugemise raamatu" käsikirja koostamise ja juulis ilmus aabits "Uus Aabitsaraamat, kust viiekümne päävaga 12 lugema ja kirjutama võib õppida"(1867.aastal). Jakobson viis aabitsates õppimise uuele meetodile: tähti veeriti häälikuliselt