valmistas ta eesti keeles ette W. A. Mozarti ooperi "Don Juan". H. Treffneri gümnaasiumis asutas ta keelpillikvarteti, kuhu kuulusid ka J. Simm ja H. Eller. Samuti toetas ta rahvaviiside kogumise aktsiooni. Elatisraha hankis helilooja peamiselt muusikatundidega. Samal ajal oli ta ka Hugo Treffneri gümnaasiumi ja A. Puskini nimelise tüterlaste gümnaasiumi muusikaõpetajaks. Sageli esines R. Tobias pianistina ja andis orelikontserte. Tihti ilmusid ajalehtedes tema publitsistlikud artiklid ja kontserdiarvustused. Elu Tartus ei suutnud aga Tobiast kuigi kaua köita, Tobiase eesmärgiks oli Lääne- Euroopa. 1908. a. algul lahkus ta Tartust lõplikult. Tema esimeseks peatuspunktiks oli Pariis, kus ta viibis paar kuud, mida kasutas maksimaalselt enesetäiendamiseks. Tobias käis sümfooniakontsertidel ja ooperietendustel, tutvus igakülgselt nii muusikaelu kui ka kaasaegse muusikaliteratuuriga. 1908. a. kevadel lahkus ta Pariisist, peatus Münchenis, Prahas ja Dresdenis ja elas siis pikemat aega
Sinna võeti vastu kõik, kellel oli raha. Õpetas ise ka väiksemaid ja tegi lisatöid. Seal saab korraliku humanitaarhariduse (keeled, eriti vene). Dostojevski on tal põhiline mõjutaja. Gümnaasiumiaastatel tegeleb kirjutamisega, lood ilmuvad Postimehes. Märkimisväärne jutt „Vanad ja uued“. 1903 lõpetab gümnaasiumi, läheb Narva eksameid tegema. Leiab tööd Tallinnas ajalehe Teataja toimetuses, mis on väga uuendusmeelne. Tammsaare ülesanne oli kohalikud uudised ja teatri/kontserdiarvustused. 1905 suletakse Teataja. Kirjutab sotsiaalkriitilisi artikleid. Täiendab oma keeleteadmisi (oskab inglise, saksa, vene keelt). Oskab vabalt lugeda ning ka tõlgib. Nt „Dorian Gray portree“. Loeb palju. Loomingust pole leida teiste autorite stiili jäljendusi. Keskendub noortele haritlastele. „Pikad sammud“, „Noored hinged“, „Üle piiri“- Käsitleb avameelselt tudengineiu intiimseid mõtteid- häirib, shokeerib lugejaid. 1911 diagnoositakse tuberkuloos