Ühendid, mis sisaldavad hüdroksüülrühma kaksiksidemetega seotud süsinikuaatomi juures, ei ole püsivad ja nad isomeeruvad iseenesest vastavateks aldehüüdideks või ketoonideks. (A.P.Ettekovi reegel): Sellised küllstumata alkohole võib vaadelda kui aldehüüdide ja ketoonide enoolvorme. Kuna alifaatsed aldehüüdid ja ketoonid on 14kcal/mol võrra püsivamad neile vastavatest enooseltest ühenditest, siis on tasakaal peaaegu täielikult nihkunud ketovormi suunas. Etanooli derivaadid valemiga (R alküül- või atsüülradikaal) on täiesti püsivad ained. Kui kaksikside asetseb hüdroksüülrühmast eemal, siis on tegemist juba kahefunktsioonaalse ühengida, milles kaksikside on hüdroksüülrühm reageerivad omaette. Lihtsaim sellist tüüpi küllastumata alkohol on 2-propeen-1-ool ehk alküülalkohol, mida saadakse 1-kloro-2-propeeni (allüülkloriidi) hüdrolüüsimisel:
O C C H C C O Seejuures pole neid isomeere (enoolvorm ja ketovorm) võimalik tavalis- tes tingimustes teineteisest isoleerida. Enoolvorm on üldiselt O k s a lo a t s e t a a t energeetiliselt vähemsoodne kui ketovorm. Seda võib aga osaliselt või (k e to v o rm , 2 0 % ) täielikult kompenseerida konjugeerunud süsteemi moodustamisega. On leitud, et oksaloatsetaadi puhul langeb enoolvormi arvele 80% tauto- meersetest vormidest (joon. 38). Selgitagem! β-Ketohapete ketovormi puhul tugevnevad oluliselt kahe tugeva elektronoaktseptoorse grupi (-C=O ja -COOH) vahel oleva metüleen- O OH O rühma happelised omadused. H-aatomi suurenenud liikuvus C-H-happe tsentris viib prototroopsele isomerisatsioonile, st H-aatomi migratsioonile O C C H C C O samaaegse kaksiksideme ümberpaigutumisega. Tekib ketohappe enoolvorm, mis on tasakaalus ketovormiga
annaabi.ee 
