Holiday ema proovis õnne Harlemis, jättes tütre taas Milleri hoolde. Holiday töötas bordellis ning alusta laulmist. 1929. alguses ühines Holiday emaga Harlemis, kus nad töötasid bordellis, kus tehti aga haarang ning nad taas vanglasse, hiljem aga tehasesse tööle saadeti. Teismeliseeas alustas ta oma teed kuulsuseni nii-öelda õppides koos Bessi Smithi ja Louis Armstrongiga (vastavalt kuulsad bluusi- ja jazziartistid). Holiday valis oma pseudonüümi näitlejanna Billie Dove'i, kelle andunud fänn ta oli, ja oma isa, Clarence Halliday (esinejanimega Holiday), kes oli muusik, järgi. Varajane laulukarjäär Ehkki Holiday ei õppinudki kunagi muusika tehnilist poolt ega isegi nooti lugema, läks ta karjäär juba noorena hästi. Seitsmeteistkümneaastasena sai ta tööd lauljana klubis Covan's. Produtsent John Hammond kuulis Holidayd esimest korda laulmas 1933 ning korraldas nii, et sama aasta 11
aasta maikuus ilmunud duubelalbumit ,,Blonde on Blonde". Kuna tollane populaarmuusika seisnes enamjaolt lühikestes, vaid 2-3-minutilistes lookestes, erines too kauamängija oma voolavate lauludega oluliselt. (Wikipedia. Psychedelic Rock. [www]) Pikad, improvisatsioonilised lood olid senini olnud iseloomulikud eelkõige free jazzile, mitte rokkmuusikale, mille juured piirdusid kantri ja bluusiga, aga nüüd sai jazzilik jam omaks pea igale psühhedeelsele bändile. Kui jazziartistid pidasid oluliseks meisterlikkust, siis psühhedeelikud rõhusid meloodiale ja meeleolude tabamisele. Tõtt- öelda tehtigi alguses psühhedeelset muusikat LSD-pidude taustamuusikaks. Kuna psühhedeelne rokkmuusika sai oma ,,ametliku" alguse San Franciscos, kuhu olid 1960. aastate keskpaigaks liikunud palju vabameelsete hoiakutega noori, ühendati need kaks ja nii sündiski acid rock, mida võib lugeda hipiliikumise alustalaks. Kõige