5 Professionaalne karjäär Holiday hüüdnime Lady Day pani talle Teddy Wilson, kellega ta töötas põhiliselt 1935-38. Ehkki alguses koheldi teda kui sabarakku, kes võiks suurepäraseid legende jäljendada, avastati pärast veel mõnda hitti Holiday anne. Koos Wilsoniga tegi Holiday ajalugu ning tema mõnda koostööd Wilsoniga näiteks ,,What a Little Moonlight Can Do" peetakse jazzmuusika vokaalraamatukogu oluliseimateks osadeks. Koos Teddy Wilsoniga töötas sel ajal Holidayga koos veel saksofonist Lester Young. 1937. aastal ühines Holiday Count Basie Orchestraga, kus ta lootis veidi rohkem raha teenida, kui muidu, et saaks koos emaga muretult elada. Trgelikult ei saanud ta aga kaks aastat sentigi. See oli aeg, kus nad reisisid meeletuid vahemaid, vähese puhkuse ning väikese raha eest. Samuti oli tegemist kolmekümnendate lõpuga Billie pidi kannatama nii rassismi kui seksismi, vahel üht, vahel teist, mõnikord mõlemaid korraga
Hoolimata bändi pidevast toetusest, esinemiste korraldajad ja raadio sponsorid olid Billie vastu, kuna tema laulmisstiil oli niivõrd ebaharilik. Pärast mitmeid solvanguid Holiday lahkus bändist jälkusega. Kuid jällegi tema otsus osutus kasulikuks, lisa vabadus lubas tal anda kontsert uhiuues klubis Cat? Society. Seal õppis ta laulu "Strange Fruit", mis katapulteeris ta uuele levelile. Laul "Strange fruit"(kirjutatud Lewis Alleni poolt) on igaveseks seotud Billie Holidayga. See räägib meeleheitel kättemaksust intensiivse rassismi eest. Kuigi Holiday algul kahtles sedavõrd kompromissitu laulu panekut oma repertuaari, sai sellest üsna pea tema esinemiste oodatuim pala. John Hammond keeldus seda lindistamast (mitte selle poliitiliste vaadete aga ülemääraselt söövitava kujundlikkuse pärast), kuid siiski lubas ta Billiel seda salvestada plaadifirmas Commodore, mille omanik oli jazz plaadipoe omanik Milt Gabler. Kui laul oli
annaabi.ee 
