Dibensaalatsetoon Sissejuhatus Põhireaktsioon, mis sünteesi käigus toimub on kondensatsioon. Karbonüülühendite kondensatsioonireaktsioonil reageerivad karbonüülühendid omavahel. Kondensatsioon on kombinatsioon nukleofiilsest liitumisreaktsioonist ja -asendusreaktsioonist. Esmalt genereeritakse tugeva aluse abil atsetoonist enolaatioon. Tasakaal on sellel reaktsioonil tugevalt atsetooni poole nihutatud ning saadud enolaadi hulk on üpris väike, kuid selle-eest on see äärmiselt nukleofiilne. Liitumisreaktsioonides on aldehüüdid aktiivsemad kui ketoonid, kuna aldehüüdide elektrofiilne tsenter on vähem stabiliseeritud ja ketoonide elektrofiilne tsenter on alküülasendajate poolt rohkem varjestatud. Sellegi poolest on genereeritud nukleofiilne enolaat reaktsiooniks piisavalt tugev. Enolaat atakeerib bensaldehüüti ja moodustab -karbonüül alkoksiidi iooni. See ioon seob
+ HCl Bensaalatsetofenoon Bensaalatsetofenooni sünteesi reaktsiooni puhul on tegemist kondensatsiooni mehhanismiga.Aldokondensatsioonireaktsioon kujutab endast niisugust liitumist oksoühendiga, kus polaarseks reagendiks on tavaliselt oksoühend ise ja ühe karbonüülse kaksiksideme katkemisel vabanenud valentsid küllastatakse teise samasuguse molekuli fragmentidega. Antud juhul võtab atsetofenoon vahepeal enolaadi kuju ja nukleofiilne enolaatioon ründab karbonüülühendi süsinikku. Moodustub beeta- hüdroksükarbonüülühendi produkt. Seejärel eemaldatakse vee molekul ja moodustub konjugeeritud süsteem, mis koosneb kaksiksidemest ja karbonüülühendist. Tekib bensaalatsetofenoon. O O O O Na OH - CH3 H2C