Seitsmest lapsest oli Juhan noorim. Ta oli olnud lapsest peale eraklik, omaette hoidev, käis karjas, kus istus üksi ja oli loominguline. Seda aega on ta nimetanud oma elu üheks ilusamaks ajaks. Käis koolis ja õppis Kodavere kihelkonnakoolis. Tema vend Jakob töötas õpetajana. Sealsed kirjanduslikud inimesed mõjutasid ka Juhanit, algselt oli ta muusikaliste huvidega. Väike-Maarjas elas ta läbi oma elu suurima armastuse. Oli armunud kohaliku mõisniku tütresse Eliisasse. On säilinud üle 100 Liivi kirja sellele neiule. Liivi esimene kirjatöö ilmus 1881, see oli juhuslik, kus ta pilkas Jakobsoni-vastaseid. Esimene luuletus oli aastal 1885. Sellest ajast hakkas pihta ka tema ajakirjanikutöö. Aasta töötas Tallinnas Virulases, seejärel püüdis oma haridusteed jätkata Hugo Treffneri gümnaasiumis, aga on öeldud, et seal ta ei kohanenud. Tema loomus ja sealne eluolu ei sobinud kokku. Töötas ka Sakala toimetuses, Oleviku (Tartu linna ajaleht) toimetuses
Seitsmest lapsest oli Juhan noorim. Ta oli olnud lapsest peale eraklik, omaette hoidev, käis karjas, kus istus üksi ja oli loominguline. Seda aega on ta nimetanud oma elu üheks ilusamaks ajaks. Käis koolis ja õppis Kodavere kihelkonnakoolis. Tema vend Jakob töötas õpetajana. Sealsed kirjanduslikud inimesed mõjutasid ka Juhanit, algselt oli ta muusikaliste huvidega. Väike-Maarjas elas ta läbi oma elu suurima armastuse. Oli armunud kohaliku mõisniku tütresse Eliisasse. On säilinud üle 100 Liivi kirja sellele neiule. Liivi esimene kirjatöö ilmus 1881, see oli juhuslik, kus ta pilkas Jakobsoni-vastaseid. Esimene luuletus oli aastal 1885. Sellest ajast hakkas pihta ka tema ajakirjanikutöö. Aasta töötas Tallinnas Virulases, seejärel püüdis oma haridusteed jätkata Hugo Treffneri gümnaasiumis, aga on öeldud, et seal ta ei kohanenud. Tema loomus ja sealne eluolu ei sobinud kokku. Töötas ka Sakala toimetuses, Oleviku (Tartu linna ajaleht) toimetuses