Keemiliste sidemete lõhkumisel vaheühenditeks on karbokatioonid. o Põhiline alküülkarbeeniumioon. o Alküülkarbooniumioon 3 tsentri ja 2 elektroniga sidemed tekivad o Sigma konjugatsioon. Primaarne karbokatioon on kõige vähem stabiilsem ja tertsiaarne stabiilseim. C-H sidemel hakkab elektrontihedust mõjutama positiivne laeng, elektrontihedus delokaliseerub ja nihkub karbokatiooni peale > stabilisatsioon o Mida rohkem on katiooni tsentris metüülrühmasid, seda rohkem on interaktsiooni ja pilv rohkem delokaliseeritud -> stabiilsem ühend o Hüdriidi ülekanne (hüdriid on miinuslaenguga vesinikuioon), stabiliseerib karbokatiooni o Alküülrühma ülekanne toimib pmst samamoodi Katalüütiline krakkimine (C-C sideme lõhkumine)
_ + O H O + H Konjugatsiooniga on seletatav aromaatsete ühendite suurem happelisus võrreldes ali- faatsetega. Nii on fenool tugevam hape kui etanool. Põhjuseks on fenolaataniooni parem sta- biliseeritus: negatiivne laeng delokaliseerub kogu molekuli ulatuses (p,π-konjugatsioon). Just konjugatsioonist tulenevalt on karboksüülhapped tugevaimad O-H happed. Negatiivse laen-gu võrdne jaotumine karboksüülrühma kahe hapnikuaatomi vahel (mõlemad C-O side- med on konjugatsioonist tingituna võrdväärsed, resonantsi efekt!) teeb karboksülaataniooni teiste orgaaniliste anioonidega võrreldes stabiilseimaks. R C O _ O
annaabi.ee 
