benseenituuma. Areenid võivad sisaldada lisaks eraldi paiknevatele benseenituumadele ka kondenseeritud benseenituumasid, mis jagavad ühte või enamat sidet. Formaalselt on areenid küllastumata ühendid ja neid saab hüdregeenida ning viia üle vastavateks alkaanideks. Erinevalt alkeenidest ei ole areenidele iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Areenid annavad eelkõige hoopis asendusreaktsioone, mis on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Tähtsaimad reakstioonid on halogeenimine, nitreerimine, sulfoonimine, alküülimine ja atsüülimine. Osa asendusrühmi muudavad benseenituuma aktiivsust. 11. Andke süsivesinikule nimetus, kui struktuurivalem on antud. - 12. Kirjutage süsivesiniku struktuurivalem nimetuse järgi. - 13. Tehke kindlaks kahe antud molekuli struktuuri põhjal, kas tegemist on struktuuri-, geomeetriliste või optiliste isomeeridega. - 14. Tooge näide mõne molekuli erinevate konformeeride kohta
vesinikule, mis seotakse prootonina, ning sellele järgneb Br- iooni eraldumine molekulist. Reaktsioonil moodustub ka mõningane kogus CH3CH2CH=CH2. 20. Miks areenidele ei ole iseloomulikud liitumisreaktsioonid? Erinevalt alkeenidest ei ole areenidele aga iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Areenid annavad eelkõige hoopis asendusreaktsioone. Asendusreaktsioonide eelistatud kulgemine liitumisreaktsioonide ees on tingitud aromaatsest -sideme delokalisatsioonist. Liitumisel toimuks resonantsi kadumine, mis on energeetiliselt ebasoodne. Resonantsi tõttu on nukleofiilsus väiksem (kaksikside on ruumis rohkem laiali määritud). Asendusreaktsioonid liitumisreaktsioonide asemel ongi aromaatsuse tunnuseks. 21. Areenide keemilised omadused. Selgitage reaktsioonimehhanismi. Vt. Punkt 10!! 22. Selgitage erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele