18.9 Selgitada erinevate asendusrühmade mõju benseenituuma elektrontiheduse jaotusele (osata joonistada resonantsstruktuure) ja ennustada elektrofiilse asendusreaktsiooni saadusi. Resonants Se2 mehhanism Asendusrühmade mõju: Elektrondonoorsed rühmad on: need lähevad vist orto ja para-asendisse -Hal; -R (R = alküül- jmt rühm); -OH, -OR (R = alküül- jmt rühm); -NH2, -NHR, -NR2; -O- Elektronaktseptoorsed rühmad on: ja need meta -CHal3; -CN; -COOH, -COOR (R = alküül- jmt rühm); -CHO, -COR (R = alküül- jmt rühm); -NO2; -SO3H 19.1 Nimetada lihtsaid funktsionaalrühmi; Funktsionaalrühmad Alkoholid- OH rühm, nimetuses ool lõpp, - Fenoolid OH-rühm, mis on seotud otse benseenituumaga Eetrid R-O-R Aldehüüdid RCHO -aal - Ketoonid RCOR -oon Karboksüülhapped COOH -hape Estrid Amiinid NH2 Aminohapped sisaldavad nii NH2 kui ka COOH rühmasid 19
-OH, -NH2 aktiveerib orto, para nõrk -I tugev +R -Cl, -Br, -F, -I desaktiveerib orto, para tugev -I nõrk +R -NO2, -CN, -CHO, desaktiveerib meta tugev -I tugev -R -COOR, -SO3H Meta-suunajad desaktiveerijad Need on elektronakseptoorsed rühmad, milledel on I efelt ja tugev R efekt. Need asendajad vähendavad tuuma elektrontihedust ja sellega aktiveerivad tuuma tervikuna. CHal3 < CN < COOR < COR < NO2 < SO3H 1. 2. Orto-para suunajad- aktiveerijad Need on elektrodonoorsed rühmad, milledel on +I efekt (või väike I efekt) ja tugev +R efekt. R < OH < OR < NH2 < NHR < O Need asendajad suurendavad tuuma elektrontihedust ja sellega ektiveerivad tuuma. Orto-para suunamisefekt tuleneb asjaolust, et nendes asendites on karbkatioon kõige paremini stabiliseerunud +R resonantsi tõttu
tõmmates oletatavast reaktsioonitsentrisse minevad elektronid enda poole. +I efekt aktiveerib alküülbenseenid elfiilse asenduse suhtes o Resonantsefekt pii kaudu -R võimelised polaarseks resonantsiks, areeni korral vähendavad elektrontihedust, desaktiveerivad süsteemi, destabiliseerivad karbkatioonset vaheühendit Konjugatsioonivõime kasvav järjestus: -H;-Chal3; -CN; -CooR; -N02 +R annavad pii elektronsüsteemist juurde elektrone, suurendavad eltihedust, aktiveerivad süsteemi, stabiliseerivad karbkatioonset vaheühendit -H; -Hal; -R; -OH; -OR; -NH2; -NHR; -O(monoanioon) Asendaja Üldine mõju Suunamine Induktsioon resonants -ch3 Aktiveerib Orto, para Nõrk +I puudub
annaabi.ee 
