Karbonüülne süsinik anomeerne süsinik uus asümmeetria tsenter. Anomeersel süsinikul on 2 erinevat konfiguratsiooni, ja Haworthi projektsioonidel jääb anomeerse C juures olev hüdroksüül: ülespoole tsükli tasapinda anomeer (beeta peal) allapoole tsükli tasapinda anomeer (alfa all) Anomeerid konverteeruvad lahuses teineteiseks vabalt, vormide vahekorra määrab nende suhteline stabiilsus Glükoosil on lahuses järgmine tasakaal: püranoosseet anomeeri ca 62%. püranoosseet anomeeri ca 38%. Furanoosseid vorme mõlemat vähem kui 0.5% Avatud ahelaga vormi umbes 0.02% Ketoon Hemiketaal Ketaal Suhkrumolekulid võivad olla erinevates konformatsioonides Püranoossne tsükkel (energeetiliselt on soodsaim olukord, kus suured asendajad paiknevad ekvatoriaalselt, "tool" konformatsioon) NB! Suhkru tsüklilised vormid pole tasapinnalised
vasakul. D- ja L-glükoos on enantiomeerid(teineteise peegelpildid). Kehas on enamikus D isomeerid. glükoos- viinamarjasuhkur, tase veres iseloomustab sahhariidide ainevahetust organimis, fruktoos- puuviljasuhkur, soolestikus imendub 2 korda aeglasemalt kui glükoos riboos/desoksüroboos- galaktoos- glükoosi isomeer. Tsüklilise vormi tekkimisel muutuvad C1(aldoosi aldehüüdne süsinik) ja C2(ketoosi ketoosne süsinik) asmmeetrilisteks: tekib veel 2 isomeeri. alfa-anomeeri puhul on anomeerse c-aatomi juures olev hemiatsetaale -OH allpool ja beetal ülevalpool. Meile on alfa parem. Disahhariidid/oligosahhariidid. Ehitus, nimetused, omadused, tähtsamaid esindajaid. Glükosiidside ja kuidas see tekib. Liitsüsivesikud, koosnevad 2..10 monoosijäägist, seotuna glükosiissidemega. Sõltuvalt moonoosijääkidest arvust liigendatakse oligosahhariide di-, tri, tetrasahhariidid. Olulisemad on 2 monoosijäägiga disahhariidid.
) on Fischeri projektsioonina esitatud 2-desoksüriboosi molekul ? Kirjutage molekuli Haworthi projektsioon (tsükliline furanoosi vorm) a-anomeerina ja ß-anomeerina. Selgitage, kuidas toimub tsüklilisse vormi üleminek ja kuidas anomeere eristatakse. CHO | H-C-H | H-C-OH | H-C-OH | CH2OH Tegemist on D-vormiga, kuna viimane kiraalse süsniku juures olev OH rühm on suunatud paremale. Üleminek tsüklilisse vormi järgneval näitel: Anomeeri a, ß määramine: a - CH2OH ja OH on trans-asendis. ß CH2OH ja OH on cis-asendis. 6. Analüüsige suhkrumolekulide struktuure ja määrake kindlaks a) suhkru üldnimetus tsükli kuju järgi b) C aatomite positsiooninumbrid c) kas tegemist on a- või ß-anomeeriga (põhjendus?) d) kas tegemist on D või L-isomeeriga (põhjendus?) I II Püranoos furanoos