OH OH O // R C NH3 R C + NH3 R C OH + NH4 OH OH (Kikkas, H.) Amiidid happeline hüdrolüüs ei ole pöörduv reaksioon, sest happelises keskkonnas moodustub ammooniumkatioon, mis ei ole nukleofiil. Seepärast ei saa amiide valmistada happest ja amiinist (või ammoniaagist), nii nagu estreid happest ja alkoholist. (Kikkas, H.) Kasutusalad Amiide kasutatakse lahustina. nt. orgaanilises sünteesis N,N-dimetüülmetaanamiid ning N,N- dimetüületaanamiid. Paljud polümeerid sisaldavad amiidrühmi. (Saar, M.) Tuntumaid amiide on valuvaigisti Tylenol ja nailon (Atkinson, P.). 5 Kasutatud kirjandus 1. Tuulmets, A. 2002 „Orgaaniline keemia: õpik gümnaasiumile“ 2. Tuulmets, A
On polümeerid, mille põhiahelas kordub amiidrühm (-CO-NH-) Võib moodustuda aminohappe molekulide kui monomeeride polükondensatsioonil. Tööstuslikud polüamiidid e. nailonkiud ei ole eriti õhku läbilaskvad, seega pole sellest materjalist rõivad väga tervislikud. Samuti pole nailon eriti kuumuskindel ja ta lahustub mõningates orgaanilistes lahustites. Polüamiide saab toota ka pöördreaktsioonil happest ja amiinist vesikeskkonnas, ent selleks tuleb kõrvaldada pidevalt vett reaktsioonisegust. Protsessi kiirendab ka rõhu ja temperatuuri tõstmine. Valmistatakse ka kevlarkiudu millest tehakse kuulindlaid veste.
nii tervislikud kui villased või puuvillased. Nailonkiud on toatemperatuuril keemiliselt küllaltki püsiv leeliste ja tugevasti lahjendatud hapete suhtes ega lahustu õlides ja bensiinis, kuid lahustub siiski mõnedes orgaanilistes lahustites, näiteks atsetoonis. Iseloomulik on nailonkiu väike kuumakindlus. Mõned nailonis sulavad juba temperatuuril 160 oC. Kuigi amiidi tüüpiline reaktsioon on hüdrolüüs, ei moodustu amiid pöördreaktsioonil happest ja amiinist vesikeskkonnas lihtsal viisil. Reaktsiooni tasakaalu on võimalik nihutada, kõrvaldades pidevalt vett reaktsioonisegust. Näiteks nailon-6, 6 tootmisel laetakse autoklaavi võrdne molekulaarne hulk heksaan-1, 6-diaiini ja heksaandihapet (adihapet). Autoklaav suletakse ning temperatuur tõstetakse 270 280 oC-ni. Seejuures tõuseb rõhk autoklaavis 20 atmosfäärini. Kõrge temperatuur ja rõhk soodustavad reaktsiooni. Edasi lastakse autoklaavist pidevalt veeauru välja,
prootoni jaoks kui aniliinis. Teisalt, molekulis oleva OH-rühma elektrone äratõmbav (-I) efekt N-aatomi elektrontihedust oluliselt ei mõjuta, kuna N-aatomi ja OH-rühma vahel on kolm üksiksidet. Adrenaliin on metüülitud noradrenaliin. Metüülrühm annab adrenaliinile elektrontihedust juurde (-CH3 elektrone vabastav (+I)-efekt, vt. tabel) suurendades sellega tema aluselisust (võrreldes noradrenaliiniga). Seega, kolmest amiinist on kõige aluselisem adrenaliin, noradrenaliin omab keskmist ja aniliin väikseimat aluselisust. HO .. HO CH CH NH 2 2 noradrenaliin .. OH NH 2