"willamsoni" - 1 õppematerjal

EETRID

Seejuures epoksiiditsükkel avaneb. Reaktsiooni katalüüsievad Bronstedi ja Lewise happed (BF3, TiCl4 jne). Peale vee võivad epoksiidi avamisel reageerivaks nuklefiiliks olla X (HX-st), O-R (alkoholaadist), R (metallorgaanilisest ühendist R-Met) ja H (komplekshüdriidist nt LiAlH4). Näide EETRITE SAAMINE 1. tööstuses alkoholide dehüdratisatsioonil, kus SN2 reaktsioonil moodustub eeter 2 R-OH R-O-R + H2O (kõrgel temperatuuril) 2. süntees Willamsoni meetodil (nukleofiilne asendus) Alkoholaadid (alkoholide soolad e. alkoksiidid) reageerivad alküülhaliididega, andes SN2 reaktsioonil eetreid. Alkoholaate saadakse tugevate aluste (NaH jt) ja leelismetallide kaasabil. Willamsoni sünteesi kasutatakse suhkrute metüleerimiseks. Eetrite sünteesil aluste toimel tuleb arvestada konkureeriva E2 elimineerimisega. R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX  3. Epoksiidide (oksiraanide ) saamine a) alkeenide reaktsioonil perhapetega (elektrofiilne liitumine)