Billie Holiday
hiljem ning selle aja jooksul produtseeris ta suurel hulgal silmapaistvaid esinemisi
koos swingi ajastu parimate muusikutega.
Peale Teddy Wilsoni allkirjastatud lepingut Brunswick Recordsiga anti neile
vabadus improviseerida. Kohe avastati, et Holiday'l oli hämmastavapanev võime
improviseerida meloodia emotsioonidega. See oli revolutsiooniline.
Mõndade eranditega on loetud Holiday ja Wilsoni lindistused 30ndatel ja
40ndatel jazzi vokaalkogu paremiku hulka. Holiday kerget, rütmilist maneeri hakkasid
imiteerima muusikud üle kogu riigi.
Kõigi teise muusikute hulgas, kes Holiday'd tihedalt saatsid oli ka tenorist
saksofonist Lester Younge, kellega oli ta ka juba aastaid varem koos musitseerinud.
Young pani Holiday'le hüüdnimeks ,,Lady Day", mis jäi püsima aastateks.
Hilistel 30ndatel oli Billie Holiday esimene