Medicid
tegutses ühes Firenze muinsuse- ja kirjandushuvilistega, kaevates Rooma-aegsetes varemetes
ning lugedes antiikfilosoofide teoseid. Isa keelas Cosimol aga sellega tegelemise ning suunas ta
pangaduse peale. Cosimo tegutses Medicite panga äärmiselt tulusas Rooma harukontoris ning
saatis ka Johannes XXIII-t Konstanzi kirikukogul, kus ta sõlmis tutvusi teiste mõjukate pankurite
ja kaupmeestega üle kogu Euroopa. Ent kirikukogul Johannes tagandati ja Cosimo pidi sealt
valeriietes põgenema. Järgnevatel aastatel reisis ta Euroopas ringi, luues veelgi tihedamaid
majanduslikke kontakte, samuti tegutses ta edasi ka Rooma harukontoris. Siiski säilis ka tema
huvi tärkava renessansskultuuri suhtes ning juba enne isa surma asus ta kunstnikke ja kirjamehi
rahaliselt toetama.
Giovanni di Bicci surres sai Cosimost Medicite panga juht. Erinevalt isast asus ta peagi
püüdlema ka poliitilist mõjuvõimu, asudes selleks kasutama nii oma rahalist mõjukust kui ka