TÜ biokeemia õpik
mehhanismi alusel mitte ainult σ-sidemed, vaid ka π-sidemed (π-induktsiooni efekt, Iπ-
efekt).
46
Resonants (mesomeerne) efekt (M-efekt)
Mesomeersed efektid peegeldavad asendaja võimet tõmmata enda poole elektrone
konjugeeritud molekulaarsest π-elektronsüsteemist või anda elektrone sellesse süsteemi.
Kuna M-efekt ilmneb ainult konjugeeritud süsteemis, nimetatakse teda ka resonantsefektiks.
Efekt kantakse vaibumata edasi molekuli kogu π-elektronsüsteemi ulatuses. Seetõttu mõ-
jutatakse resonantsefektidega orgaaniliste ühendite omadusi tugevamini kui induktiivse
efektiga. M-efekti puhul toimub elektrontiheduse ebaühtlane väljatõrjumineπ-
elektronsüsteemis. Graafiliselt kujutatakse M-efekte kõverdatud nooltega (vt. skeemi), mis
tähistavad efektide suunda: p- või π-elektronide liikumisi vastava sideme või aatomi suunas
(vt. akrüülaldehüüdi või dimetüülvinüülamiini).