Macintosh Portable oli disainitud olema jõudluselt võrdne Macintoshi lauaarvutiga, aga ta kaalus ~7,7 kilogrammi ning tal oli 12-tunnise kestvusega aku, mis muutis ta kaasaskantavuse ebamugavaks. Aastal 1997 teatas Jobs, et Apple hakkab koostööd tegema Microsoft'iga, et tuua turule Microsoft Office Macintosh'ile ja, et Microsoft tegi 150 miljoni dollari suuruse investeeringu ostes Apple aktsiaid. novembril 1997 tutvustati Apple Store't(online versioon) seoses Apple'i uue tootmisstrateegiaga. 15. augustil 1998 tutvustas Apple uut arvutit nimega iMac. Selle toote arendustiimi juhtis Jonathan Ive, kes hiljem disainis iPod'i ja iPhone'i. iMac sisaldas uudset tehnoloogiat ja unikaalset disaini. Esimese viie kuuga müüdi ligikaudu 800 000 ühikut. 19. mail 2001 avas Apple oma esimesed ametlikud jaemüügikauplused Virginia's ja California's. Samal aastal tutvustas Apple oma uut muusikapleierit nimega iPod, mis oli fenomenaalne, seda müüdi üle 100
madalaim ja ettevõttel olid suured finantskaotused. Jobs asus ajutiselt tegevjuhi kohale hakates ümber korraldama senist ettevõtte tooteportfelli. Aastal 1997 teatas Jobs, et Apple hakkab koostööd tegema Microsoft'iga, et tuua turule Microsoft Office Macintosh'ile ja, et Microsoft tegi 150 miljoni dollari suuruse investeeringu ostes Apple aktsiaid. 10. novembril 1997 tutvustati Apple Store't(online versioon) seoses Apple'i uue tootmisstrateegiaga 1.2.5 Apple hakkab kasumit teenima 15. augustil 1998 tutvustas Apple uut arvutit nimega iMac. Selle toote arendustiimi juhtis Jonathan Ive, kes hiljem disainis iPod'i ja iPhone'i. iMac sisaldas uudset tehnoloogiat ja unikaalset disaini. Esimese viie kuuga müüdi ligikaudu 800 000 ühikut. Sellel perioodil ostis Apple mitmeid ettevõtteid, et suurendada oma tootevalikut professionaalsel ja tavakasutajatele mõeldud tarkvaraturul.