Anna Haava
kättevõtmiseks tuli omajagu pingutada. Kolmekümne noore neiu hulgas, kellele Tartu Linna
Kõrgem Tütarlastekool 1885. aaata veebruaris kodukooliõpetaja diplomid kätte andis, kuuleme
ainult paaril olnud kavas guvernandikoht Moskvas või Peterburis vastu võtta, kuna neil seal
tuttavad ees. Anna Haavakivil ei olnud teenistuskohta kuulutatud, kuid ta teadis, et tal tuleb ellu
astuda. Pärast kooli lõpetamist pööras Anna Haavakivi teadlikult selja suurtsovinistlikule saksa
seltskonnale ja hakkas kontakti otsima eesti rahvuslike ringkondadega. 1885. aasta suvel astus ta
,,Postimehe" toimetaja K.A. Hermanni laulukoori ja ühines Hermanni ümber koondunud ringiga,
kus hoolimata rahvusliku liikumise kriisi saabumisest püüti eesti kultuuri edasi arendada. 1894.
aasta kevadel viibis Anna Haava Peterburis, kus võttis osa eesti seltside pidustustest pärisorjuse
kaotamise 75. aastapäeva auks. Ta esimesed kogud ,,Luuletused" I (1888), II (1890) ja III (1897),