Pentanool
moodustades uuesti lähteained alkoholi ja happe. Estrite hüdrolüütilist lagundamist
nimetatakse seebistamiseks (hüdrolüüsiks).
Reaktsioonid, mis kulgevad hüdroksüülrühma osavõtul:
1. Hüdroksüülrühma asendumine halogeeniga (alküülhalogeniidide moodustumine).
Reaktsioon viiakse tavaliselt läbi fosfor- või väävel-, samuti ka vesinikhalogeniidide toimel:
· C5H11OH + PBr3 C5H11 Br + POBr3 + HBr
· C5H11OH + SO2Cl C5H11 Cl + SO2 + HCl
· C5H11OH + HBr C5H11 Br + H2O
Alkoholi reaktsioon vesinikhalogeniidhappega on pöörduv. Alküülhalogeniidi saagise
suurendamiseks, s. o. tasakaalu nihutamiseks paremale tuleb reaktsioonisegust mingil viisil
vett eemaldada. Selleks võib kasutada vett siduvaid aineid, näiteks kontsentreeritud
väävelhapet või juhtida veevabasse alkoholisse gaasilist vesinikhalogeniidi.
2. Dehüdraatumine alkeenideks.