Keemia alused KT4
järgi. SN1 mehhanimsi korral toimub kõigepealt molekuli heterolüütiline
dissotsastioon ja siis nukelofiili liitumine karbokatioonile. Kiirust
limiteerivaks staadiumiks on siin dissotsatsioon ja reakstioon on 1. järku.
SN2 mehhanismi korral toimub nukelofiili liitumine ja lahkuva rühma
dissotsatsioon samaaegselt ning reakstioon on summarselt 2. järku.
28. Kuidas kindlaks teha, kas reaktsioon kulgeb S N1 või SN2
mehhanismiga? Kineetiliste andemete järgi: SN1reakstioon on 1. järku substraadi järgi, S N2 nii substraadi kui ka
nukleofiili järgi. Stereokeemilised eksperimendid: SN1 reaktsioon annab ratsemaadi, SN2 inversiooni ja kiraalselt puhta
saaduse. Asendajate mõju: SN2 reakstioon on väga tundlik asendajate suuruse suhtes. SN1 reaktsioon toimub
eelistatult juhul, kui reakstioonitsentri ümber paiknevad mahukad rühmad, nt ühendis (CH3)3CBr, mis takistavad
atakeeriva nukleofiili lähenemist reakstioonitsentrile
annaabi.ee 
