Henry VII
lähedasemaks ja ustavamaks sõbraks sai talle hoopis teine kaaslane- Charles Brandon. Brandon
toodi seitsmeaastase orvuna kuningakotta prints Arthuri seltsiliseks. Temast kasvas tugev poiss,
kellega sai harjutada erinevaid võitlusi. Brandoni nimi oli kõrgelt hinnatud kuna just Charles
Brandoni vanaisa oli Henry Tudori lipukandja Bosworthi lahingus. Ta võitles viimase hingetõmbeni
ja see oli märkimist väärt. Kui Arthur lahkus, oli Brandon Henry kaaslane.
Põhjus, miks John Skeltonist sai Henry koduõpetaja oli väga lihtne.Printsi vanaema, Richmondi
hertsoginna Margaret Beaufort valis ta välja, kuna oli Skeltonist suures vaimustuses. Et Henry
vanaemal oli juba sellises asjas niipalju võimu, näitab mida ta suutis. Kogu oma eluaja oli Margaret
sügavalt huvitatud teiste tegemisest ja mõjutas neid nii, kuidas sai. On väidetud, et tema oli
kuningliku perekonna kõige mõjuvõimaim isik. Võiks väita, et tema oli tegelik valitseja sest tal oli