Näitlejakarjääri alustas ta 11 aastaselt, olles enne mänginud vaid oma kohalikus näitetrupid ja koolinäidendites. Ta mängis "Harry Potteris" ühte kolmest peategelasest. 16 aastaselt jättis Rupert kooli pooleli, et keskenduda oma näitlemiskarjäärile. Hiljem on ta öelnud, et ega talle väga koolis käia ei meeldinud. Rupert mängib kitarri ja tema lemmik muusikastiil on klassikaline rokk. Üks Ruperti lemmikbände on Arctic Monkeys. Rupertil on kaks eeslit: Shakespeare ja Pandora. Veel on tal minisead Stanley ja Oscar. (RupertGrintBiography 2014; Wikipedia 2014) Rupertile väga meeldisid J.K. Rowlingu Harry Potteri raamatute seeriad ja ta oli nende suur fänn. Tema lemmiktegelaseks oli punepäine Ronald Weasley. Kui ta nägi reklaami, et on kuulutatud välja konkurss Harry Potteri filmi osatäitjate kohtadele, otsustas ta proovida. (Wikipedia 2014) Ta sobis mängima üht Harry
Sitsiilia suurnikud käivad talle peale, et ta maaväe Rooma jätaks ning laevadega Sitsiiliasse sõidaks. Algul Konradin nõustub, kuid teadmata põhjusel mõtleb ümber. Konradin kirjutab emale, et armastab teda ning palub palvetada, et ta oleks Konradini pähe asetatavat krooni väärt. 13. Konradini jutule tuleb prantsuse rüütli poeg, kes tahab Konradini poolel võidelda. Konradin laseb Rupertil otsustada, kas võtta ta vastu või ei. Võitlus. Konradini unenägu. 14. Konradin lahkub Roomast. Sõjavägi on algsest suurem, kuid sellegipoolest õnnestub prantslastel eesotsas hertsog Charlesiga neid tõrjuda, aga lõpuks on sakslased ikkagi võidukad. Konradin läheb tagasi Rooma. 15. Hertsog Charles elab veel ning peidab end metsas. Charlesi vägi ründab Konradini oma. Rupert, Benvenuto ja Hassan hukkuvad. Prantslased on võidukad
Sitsiilia suurnikud käivad talle peale, et ta maaväe Rooma jätaks ning laevadega Sitsiiliasse sõidaks. Algul Konradin nõustub, kuid teadmata põhjusel mõtleb ümber. Konradin kirjutab emale, et armastab teda ning palub palvetada, et ta oleks Konradini pähe asetatavat krooni väärt. 13. Konradini jutule tuleb prantsuse rüütli poeg, kes tahab Konradini poolel võidelda. Konradin laseb Rupertil otsustada, kas võtta ta vastu või ei. Võitlus. Konradini unenägu. 14. Konradin lahkub Roomast. Sõjavägi on algsest suurem, kuid sellegipoolest õnnestub prantslastel eesotsas hertsog Charlesiga neid tõrjuda, aga lõpuks on sakslased ikkagi võidukad. Konradin läheb tagasi Rooma. 15. Hertsog Charles elab veel ning peidab end metsas. Charlesi vägi ründab Konradini oma. Rupert, Benvenuto ja Hassan hukkuvad. Prantslased on võidukad