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einem Kinderbuch von Chris Van Allsburg und unter Regie von Jon Favreau) als die große, unverantwortliche Schwester Lisa zweier kleiner Brüder, die ihr Haus in ein Raumschiff verwandeln während sie ein Brettspiel spielen. Der Film erhielt Lob von Kritikern, aber Stewart erhielt nicht viel Aufmerksamkeit, da sie die meiste Zeit des Filmes eingefroren war.Im Jahr 2007 spielte Stewart den Teenager Lucy Hardwicke in In the Land of Women (2006), ein romantisches Drama mit Meg Ryan und O.C. California-Star Adam Brody. Der Film, sowie Stewart's Leistung, stieß auf gemischte Reaktionen. Ein Jahr später spielte sie Jess Solomon im Thriller The Messengers. 2008 spielte sie im Drama The Cake Eaters mit, in dem sie die 15-jährige Georgia verkörpert, die schwer krank ist. Außerdem spielte sie auch noch in der Neuverfilmung des Dramas Das gelbe Segel als Martine mit. Im selben Jahr spielte sie in den Kritik gefeierten Film Into the wild von Sean Penn