"reakstioonitsentri" - 1 õppematerjal

Keemia alused KT4

järku. 28. Kuidas kindlaks teha, kas reaktsioon kulgeb S N1 või SN2 mehhanismiga? ­ Kineetiliste andemete järgi: SN1reakstioon on 1. järku substraadi järgi, S N2 nii substraadi kui ka nukleofiili järgi. Stereokeemilised eksperimendid: SN1 reaktsioon annab ratsemaadi, SN2 inversiooni ja kiraalselt puhta saaduse. Asendajate mõju: SN2 reakstioon on väga tundlik asendajate suuruse suhtes. SN1 ­ reaktsioon toimub eelistatult juhul, kui reakstioonitsentri ümber paiknevad mahukad rühmad, nt ühendis (CH3)3CBr, mis takistavad atakeeriva nukleofiili lähenemist reakstioonitsentrile. Reakstioon kiraalse süsinikutsentri juures viib reeglina ratsemaatilise segu tekkimisele ­ planaarne karbokatioon püsib piisavalt kaua, et atakeeriv nukleofiil saaks läheneda ükskõik kummalt poolt. SN2 ­ reaktsioon kulgeb siis, kui nukelofiili lähenemine elektrofiilsele tsentrile on piisavalt vaba