"ratsemaatilise" - 1 õppematerjal

Keemia alused KT4

nukleofiili järgi. Stereokeemilised eksperimendid: SN1 reaktsioon annab ratsemaadi, SN2 inversiooni ja kiraalselt puhta saaduse. Asendajate mõju: SN2 reakstioon on väga tundlik asendajate suuruse suhtes. SN1 ­ reaktsioon toimub eelistatult juhul, kui reakstioonitsentri ümber paiknevad mahukad rühmad, nt ühendis (CH3)3CBr, mis takistavad atakeeriva nukleofiili lähenemist reakstioonitsentrile. Reakstioon kiraalse süsinikutsentri juures viib reeglina ratsemaatilise segu tekkimisele ­ planaarne karbokatioon püsib piisavalt kaua, et atakeeriv nukleofiil saaks läheneda ükskõik kummalt poolt. SN2 ­ reaktsioon kulgeb siis, kui nukelofiili lähenemine elektrofiilsele tsentrile on piisavalt vaba. Reakstioon kiraalse süsinikutsentri juures seevastu viib alati süsiniktsentri inversioonile ja enantimeerselt puhtast lähteainest tekib enantiomeerselt puhas saadus. 29. Kirjutage alkoholide saamisreaktsioonid. Selgitage reaktsioonimehhhanismi