aastal läks kuningas taas prantslaste vastu sõtta, olles keiser Karl V ustavaim liitlane. 1525. aasta paiku armus Henry sügavalt Anne Boleyni, oma kunagise armukese Mary nooremasse õesse. Sellel ajal küpses temas ka plaan oma senine abielu ükskõik, kuidas tühistada ning Anniega seduslik troonipärija saada. 1527. aastal teatas ta Katariinale avalikult, et peab nende kooselu õigustühiseks. Katariina aga ei nõustunud vabatahtlikult Henryst lahku minema. Esialgu proovis henry saavutada paavstipoolset otsust abielu tühistamiseks. 1529.aastal alustati kohtuprotsessi Londonis. Katoliku kiriku ladvik ei saanud lubada asjale kiiret lahendust, nad lootsid protsessi edasi pidada Roomas. Maruvihane Henry ei suutnud aga anam kannatada ja otsustas asja ise lahendada, valides katoliku kirkikust lahkulöömise tee. Seda tegi ta kindlasti just poliitiliste põhjuste pärast mitte usuliste. 1532. aastal lasi Henry parlamendi Inglismaa paavstikuuriast sõltumatuks kuulutada ning
tühistada ning Anne'iga lõpuks ometi seaduslik troonipärija saada. Alates 1527. aastast asus ta oma plaani ellu viima, teatades Katariinale avalikult, et peab nende kooselu õigustühiseks. Samas plaanis ta ka Katariinale tagada kuningannale väärilise elustiili jätkumise. Kuid too ei nõustunud vabatahtlikult Henryst lahku minema ning püüdis end näidata parima ja vooruslikema abikaasana, ka tema vagadus süvenes veelgi. Esialgu püüdis Henry saavutada paavstipoolset otsust abielu tühistamiseks. 1521. aastal oli ta paavstilt saanud 'usu kaitsja' tiitli Martin Lutheri vastase pamfleti eest, juba varem oli katoliku kiriku pea omistanud talle ka tavaliselt Prantsuse kuningale kuuluva kõige kristlikuma kuninga nimetuse. Seetõttu võis ta loota paavsti heatahtlikule suhtumisele. Usuasjades ning õigusteaduses end koduselt tundev kuningas kirjutas pikki traktaate paavstile ja tema kardinalidest õigusekspertidele, kus põhjendas väga detailselt oma seisukohti