"organogeenide" - 1 õppematerjal

TÜ biokeemia õpik

Asendajate elektroonsed efektid on aluseks orgaaniliste ühendite reaktiivsusele. Seetõttu on elektrooniliste efektide põhiaspektide teadmine oluline biomolekulide ja ravimite reak- tiivsuse mõistmisel. Elektroonsed efektid (induktiivne, mesomeerne) mõjutavad elektron- tiheduse jaotumist molekulis. Viimane sõltub ka aatomite elektronegatiivsusest. Elektro- negatiivsus on aatomi võime tõmmata enda poole kovalentse sideme valentselektrone. Kesksete elementide-organogeenide elektronegatiivsuse skaala (Paulingi järgi) on aga all- järgnev: F > O > N,Cl > Br > C sp > C sp2 > I > C sp3 , S > H 4,00 3,50 3,00 2,80 2,75 2,69 2,6 2,5 2,20 Induktsiooniefekt (I-efekt) Oma elektronegatiivsuse tõttu asendajad polariseerivad kovalentseid sidemeid (induktiivne efekt), kusjuures asendaja (aatom või aatomite grupp) tõmbab ühist elektronpaari enda suu- nas. Kuna molekulis toimub elektrontiheduse ümberjaotumine, järgneb esimese σ-sideme