EETRID
Näide
4. Epoksiiditsükli avamine.
Epoksiididel nagu kõikidel väikestel tsüklilistel ühenditel esineb tsüklipinge. Seepärast on
epoksiidid oluliselt keemiliselt reaktsioonivõimelisemad kui teised. Epoksiidid reageerivad
nukleofiilsete ühenditega endes alkohole. Seejuures epoksiiditsükkel avaneb.
Reaktsiooni katalüüsievad Bronstedi ja Lewise happed (BF3, TiCl4 jne).
Peale vee võivad epoksiidi avamisel reageerivaks nuklefiiliks olla X (HX-st), O-R
(alkoholaadist), R (metallorgaanilisest ühendist R-Met) ja H (komplekshüdriidist nt LiAlH4).
Näide
EETRITE SAAMINE
1. tööstuses alkoholide dehüdratisatsioonil, kus SN2 reaktsioonil moodustub eeter
2 R-OH R-O-R + H2O (kõrgel temperatuuril)
2. süntees Willamsoni meetodil (nukleofiilne asendus)
Alkoholaadid (alkoholide soolad e. alkoksiidid) reageerivad alküülhaliididega, andes SN2
reaktsioonil eetreid