Keemia alused KT4
Ennustage nukleofiilse asendusreaktsiooni saadusi.
Selgitage nukleofiilse asendusreaktsiooni mehhanismi. Nad on laialt kasutatavad, samas paljud neist on väga
mürgised (mitmed pestitsiidid) ja/või keskkonnaohtlikud (CFC). Süsivesinike halogeenderivaadid on vähepolaarsed: ei
lahutu vees, küll aga rasvades. C-X side süsivesinike helogeenderivaatides on polaarne: süsinikul on positiivne laeng ja
seega nukleofiilse ataki objekt, mistõttu halogeniididele on iseloomulikud nukelofiilsed asendusreaktsioonid.
Nukelofiilne asendusreakstioon võib toimuda kahe erineva mehhnismi
järgi. SN1 mehhanimsi korral toimub kõigepealt molekuli heterolüütiline
dissotsastioon ja siis nukelofiili liitumine karbokatioonile. Kiirust
limiteerivaks staadiumiks on siin dissotsatsioon ja reakstioon on 1. järku.
SN2 mehhanismi korral toimub nukelofiili liitumine ja lahkuva rühma
dissotsatsioon samaaegselt ning reakstioon on summarselt 2. järku.
28