Keemia alused KT4
Süsivesinike halogeenderivaadid on vähepolaarsed: ei
lahutu vees, küll aga rasvades. C-X side süsivesinike helogeenderivaatides on polaarne: süsinikul on positiivne laeng ja
seega nukleofiilse ataki objekt, mistõttu halogeniididele on iseloomulikud nukelofiilsed asendusreaktsioonid.
Nukelofiilne asendusreakstioon võib toimuda kahe erineva mehhnismi
järgi. SN1 mehhanimsi korral toimub kõigepealt molekuli heterolüütiline
dissotsastioon ja siis nukelofiili liitumine karbokatioonile. Kiirust
limiteerivaks staadiumiks on siin dissotsatsioon ja reakstioon on 1. järku.
SN2 mehhanismi korral toimub nukelofiili liitumine ja lahkuva rühma
dissotsatsioon samaaegselt ning reakstioon on summarselt 2. järku.
28. Kuidas kindlaks teha, kas reaktsioon kulgeb S N1 või SN2
mehhanismiga? Kineetiliste andemete järgi: SN1reakstioon on 1. järku substraadi järgi, S N2 nii substraadi kui ka
nukleofiili järgi