Sissejuhatus ja sünteesiskeem Sünteesi eesmärgiks oli sünteesida aniliini lähtudes nitrobenseenist ja taandates Sn-ga. Kaheetapiline töö toimus etteantud eeskirjade alusel. Esmalt oli vaja sünteesida nitrobenseen benseenist, lämmastikhappest ja väävelhappest. Sünteesiskeem: Seejärel tuli sünteesida aniliin eelnevalt valmistatud nitrobenseenist. Sünteesiskeem: Reaktsioonide iseloomustus ja reagendide ohtlikkus 1. samm: areeni nitreerimine Elektrofiiliks on nitrooniumioon - tugev elektrofiil -, mis genereeritakse lämmastikhappe ja väävelhappe segus. Nitrooniumiooni genereerimisel tekkiv vesi seotakse väävelhappe poolt. Nitrooniumioon on tugev elektrofiil ja võimeline siduma elektronpaari benseenituumast nii et -elektrosüsteem katkeb. 3 2. samm: nitrobenseeni taandamine Sn-ga Reagendide ohtlikkus: Benseen on värvitu ja väga tuleohtlig magusa lõhnaga vedelik
Benseeni konjugeeritud -elektronsüsteem katkeb ja elektronpaar läheb moodustavale c-Br sidemele, andes mittearomaatse vaheühendi. Et tekiks uuesti stabiilne aromaatne süsteem loovutatakse prooton halogeeni diioonile ja 6- -elektroniga aromaatne struktuur taastatakse. Nitreerimisel, kasutades konts. HNO3-H2SO4 segu, saame nitroareene Analoogiliselt halogeenimisega, on areenide nitreerimine elektrofiilne asendusreaktsioon. Elektrofiiliks on nitrooniumioon, mis tekib lämmastikhappe ja väävelhappe segus. Nitrooniumioon on tugev elektrofiil ja ta on võimaline siduma elektronpaari benseenituumast. Kuna areenide nitreerimine on lihtne ja odav tehnoloogiline protsess, siis kasutatakse nitreerimist mitmete asendatud areenide saamiseks. Näiteks saadakse aniliini mitmeastmelises sünteesis, üle nitrobenseeni. Sulfoneerides, kasutades H2SO4 või oleumi (SO3 lahus k. H2SO4-s) saame aromaatseid sulfohappeid.
annaabi.ee 
