TÜ biokeemia õpik
kaudu 30 suurusjärku tugevam hape kui metaan (metaani pKa = 48-60 ja kloroformil ~ 15).
Cl
- +
Cl C H Cl C + H
3
Cl
kloroform karbanioon (püsivam kui metüülanioon)
C-H hapete happesust mõjustab ka süsinikahela pikkus ja hargnevus. Mida pikem (harg-
nenum) on alifaatne ahel, seda nõrgem on orgaanilise ühendi happelisus (alküülgruppide el-
ektrone-vabastav +I-efekt destabiliseerib anioone). Järelikult metaan on tugevam hape kui
etaan. C-H hapete happesus kasvab ka ühendi küllastamatuse suurenemisega: sp2-(või sp-)
hübridiseerunud süsiniku elektronegatiivsus on suurem kui sp3-hübridiseerunud süsinikul.
sp2 - (või sp-) süsinikuaatomid on enam võimelised kinni hoidma elektrone, mis viib vasta-