TÜ biokeemia õpik
Orgaaniliste ühendite happelisust mõjustavad elektroonsete efektide kaudu ka radikaalis(des)
olevad asendajad. Elektronoaktseptoorsed asendajad suurendavad negatiivse laengu deloka-
lisatsiooni anioonis, järelikult stabiliseerivad aniooni ja seeläbi suurendavad happelisust; el-
ektronodonoorsed vastupidiselt vähendavad happelisust.
Illustreerimaks ülaltoodud teooriat võrdleksime kahe erineva OH-rühma sisaldava ühendi
happesust: kolamiin ehk etanoolamiin (fosfolipiidide komponent) ja narkolaan (mittelenduv
narkotiseeriv meditsiiniline vahend).
55
Etanoolamiin (kolamiin) ja narkolaan on etanooli derivaadid (OH happed, vt. skeemi), mis
elektronegatiivsemate (kui C) elementide (N ja Br vastavalt) sisalduse tõttu annavad stabiil-
sema aniooni kui etanool, s.t. on seega etanoolist tugevamad happed.
Br
H2N CH2 CH2 O-
annaabi.ee 
