Gregorius Suur
noores eas mehe jaoks kõrge ametikoht. See tähendas, et Rooma
kõrgeima kohtuniku ning Rooma senati eesistujana allus ta vahetult keisrile. Pärast isa surmale
järgnenud pikaajalist palvetamist otsustas Gregorius 574. aasta paiku prefekti ameti koos muu
maise eluoluga hüljata ning hakata mungaks. See oli pikaajalise sisemise puhtuseotsingu ja
töötegemise jätk, millele vastandus Gregoriuse tugev tahe teenida avalikkust.
Gregorius asus mungaellu suure entusiasmiga, asutades oma Sitsiilia maavaldustele
kuus kloostrit. Samuti muutis ta kloostriks oma kodu Roomas, kuhu ta ka ise lihtsa mungana
elama asus. Selle kloostri patroonikssai apostel Andreas.
Kirikuloolased on eri meelt, kas Gregorius kuulus benediktiinide ordusse või mitte.
KirikuloolaneCesare Baronio ei tunnusta Gregoriust benediktiinina, kuid Jean Mabillon on
veendunud, et ta oli benediktiin. Mabilloni seisukoht on nüüdseks muutunud valitsevaks.