"mesomeerset" - 1 õppematerjal

TÜ biokeemia õpik

soolestikus. Fenool on ka lähteühendiks paljude ravimite sünteesil. +M .. fenool O H -I > -I +M OH OH Hüdroksüülrühm (fenoolis) omab nii induktiivset kui ka mesomeerset efekti, kuna O-aatom omab suuremat elektronegatiivsust kui sp2-hübridiseerunud C-aatom (vt. Paulingi skaala). Selliselt, hüdroksüülrühma -I-efekti tõttu, peaks elektronitihedus nihkuma -OH suunas. Vastupidiselt, mesomeerses vastastikuses toimes, annab O-aatom oma vaba elektronpaari benseenituuma ühtsesse konjugeerunud π-elektronpilve (p,π-konjugatsioon) ja elektroniti- hedus peaks nihkuma benseenituuma suunas (+M-efekt, vt. tabel). Siiski on teada, et OH- grupi +M-efekt > -I-efekt ( vt