"meersetest" - 1 õppematerjal

TÜ biokeemia õpik

O C C H C C O Seejuures pole neid isomeere (enoolvorm ja ketovorm) võimalik tavalis- tes tingimustes teineteisest isoleerida. Enoolvorm on üldiselt O k s a lo a t s e t a a t energeetiliselt vähemsoodne kui ketovorm. Seda võib aga osaliselt või (k e to v o rm , 2 0 % ) täielikult kompenseerida konjugeerunud süsteemi moodustamisega. On leitud, et oksaloatsetaadi puhul langeb enoolvormi arvele 80% tauto- meersetest vormidest (joon. 38). Selgitagem! β-Ketohapete ketovormi puhul tugevnevad oluliselt kahe tugeva elektronoaktseptoorse grupi (-C=O ja -COOH) vahel oleva metüleen- O OH O rühma happelised omadused. H-aatomi suurenenud liikuvus C-H-happe tsentris viib prototroopsele isomerisatsioonile, st H-aatomi migratsioonile O C C H C C O samaaegse kaksiksideme ümberpaigutumisega. Tekib ketohappe