TÜ biokeemia õpik
Sõltuvalt asendaja loomusest (elektrono-
doonor või elektronoaktseptor) võib asendaja toimel aromaatse tuuma elektrontihedus tõusta
või langeda. Sellest tulenevalt orgaaniliste ühendite (biomolekulide, ravimite) reaktiivsus
sõltub asendaja elektroonsest efektist.
a) p-Aminobensoehape (PABA) on vitamiinitaoline orgaaniline ühend, samal ajal ka
foolhappe kui olulise vitamiini sünteesi eelvorm; mõned PABA estrid, näiteks anestesiin ja
novokaiin, on kasutusel lokaalanesteetikumidena.
O p-aminobensoehape
..
H N C
2 OH
49
Ülaltoodud tabelist näeme, et -COOH avaldab -I- ja -M-efekti. (Valents-)elektronpaar, mis
moodustab kovalentse sideme benseenituuma ja karboksüülrühma vahel, nihkub asendaja -I-