eriti isaga suheldes, ei olnud rahul oma välimusega ning käitus lapsikult ka täiskasvanueas. Aastal 1964 liitusid ansambliga The Jackson Brothers, mille olid loonud vanemad vennad Jackie, Tito ja Jermaine, ka Michael ja Marlon, kes hakkasid esinema taustamuusikutena, mängides kongasid ja tamburiini. Michael hakkas peagi esinema ka taustalaulja ja tantsijana. 8-aastaselt sai ta Jermaine'i kõrval solistiks. Bändi nimeks sai The Jackson 5. Aastatel19661968 tegi bänd pikki tuure kesklääne osariikides. Sageli esineti Chitlin' circuit'i klubides ja mõnikord isegi enne striptiisietendusi. 1966. aastal võitis bänd tähtsa kohaliku talendivõistluse, esitades oma versioone plaadifirma Motown hittidest ja James Browni laulust "I Got You (I Feel Good)"; solist oli Michael. Aastal 1967 lindistas The Jackson 5 mitu laulu, sealhulgas loo "Big Boy", mille andis välja kohalik plaadifirma Steeltown. Aastal 1968 sõlmiti leping plaadifirmaga Motown Records