TÜ biokeemia õpik
sema aniooni kui etanool, s.t. on seega etanoolist tugevamad happed.
Br
H2N CH2 CH2 O-
Br C CH2 O-
kolamiin narkolaan
Br
Kolamiinil on kaks happelist tsentrit: N-H ja O-H. N-H happed on umbes 10 suurusjärku
nõrgemad happed kui O-H happed (alkoholid), kuna N-aatomi elektronegatiivsus on
väiksem kui O-aatomil. Seega võib kolamiini vaadelda põhiliselt O-H happena ja võrrelda
narkolaaniga, mis on ka O-H hape. Viimases on kolm Br, mis elektronide äratõmbamise (-
I) efekti tõttu (vt. skeemi) oluliselt stabiliseerivad vastavat aniooni, s.t. narkolaan on tuge-
vam hape kui kolamiin.