Kuid kohtudes lord Henryga, kes oma huumorimeelega vaimustas Doriani, muutus tema ellusuhtumine sootuks. Lord Henry pidas Dorinianile pika loengu maha, huvitudes samal ajal oma sõnade mõjust ja noormehe reageeringust. Dorian Gray imetles oma uut sõpra ja mõjutatuna tema veidratest mõtetest hakkas Gray matkima tema elufilosoofiat. Vananemise ja puhtuse kadumise hirmu tõttu hakkas ta elult kõike võtma: kohustuteta elus olid tähtsal kohal elunauding ja rõõm. Peagi kohtus Dorian juhuslikult ühe näitlejannaga, kelle nimi oli Sibyl Vane. Mõlemad armusid teineteisesse, kuid pärast seda ei suutnud Sibyl enam näidelda, see oli muutunud talle igavaks ja üksluiseks. Dorian oligi armastanud vaid illusiooni, mitte naist ennast ning sellepärast jättis ta neiu ka maha. Mees avastas, et tema portree, mis reeglina oleks
jääb alati nooreks ja ilusaks, kuid tema füüsiline keha hakkab vananema. Ta oli selle eest nõus andma oma hinge, et portree vananeks ning tema ise jääks alati nooreks. Lord Henry üritab Doriani viia väga teisele teele, kui see, kus noormees enne oli käinud. Lord Henry võtab seda ise kui uurimist ning uudishimust proovib ta teada saada, kas Doriani on võimalik muuta. Gray hakkab üsna pea elama kohustuteta elu, järgib oma süda ja hinge, jahib ilu ning tema elu hakkavad valitsema ainult rõõmud ja naudingud. Dorian satub ühte teatrisse, kus mängitakse Shakespeare'i. Ta oma lummatud näitlejanna Sibyl Vane'ist, kes mängis Julia rolli. Loomulikult soovis ta jagada ka oma sõpradega seda kogemust, kuid kui Basil ja Henry näitasid välja oma pettumust ja leidsid, et tüdruk on andetu, jättis Dorian tütarlapse maha. Koju jõudes märkab ta, et portree on muutunud,
annaabi.ee 
