TÜ biokeemia õpik
võimeline neist lahti rebima prootoni. Asendades C-H hapetes vesinikuaatomi(d) elektroni
(de) aktseptori (te)ga (suurendavad delokalisatsiooni!) kasvab C-H hapete happelisus.
Näiteks, meditsiinipraktikas kasutatav triklorometaan (kloroform), milles metaani kolm H-
aatomit on asendatud klooriga (vt. kloori elektrone äratõmbavat -I-efekti skeemil), on ligi-
kaudu 30 suurusjärku tugevam hape kui metaan (metaani pKa = 48-60 ja kloroformil ~ 15).
Cl
- +
Cl C H Cl C + H
3
Cl
kloroform karbanioon (püsivam kui metüülanioon)
C-H hapete happesust mõjustab ka süsinikahela pikkus ja hargnevus. Mida pikem (harg-
nenum) on alifaatne ahel, seda nõrgem on orgaanilise ühendi happelisus (alküülgruppide el-
annaabi.ee 
