aasta paiku prefekti ameti koos muu maise eluoluga hüljata ning hakata mungaks. See oli pikaajalise sisemise puhtuseotsingu ja töötegemise jätk, millele vastandus Gregoriuse tugev tahe teenida avalikkust. Gregorius asus mungaellu suure entusiasmiga, asutades oma Sitsiilia maavaldustele kuus kloostrit. Samuti muutis ta kloostriks oma kodu Roomas, kuhu ta ka ise lihtsa mungana elama asus. Selle kloostri patroonikssai apostel Andreas. Kirikuloolased on eri meelt, kas Gregorius kuulus benediktiinide ordusse või mitte. KirikuloolaneCesare Baronio ei tunnusta Gregoriust benediktiinina, kuid Jean Mabillon on veendunud, et ta oli benediktiin. Mabilloni seisukoht on nüüdseks muutunud valitsevaks. Oma elu koduses mungakloostris on Gregorius hiljem pidanud õnnelikumaks ajaks oma elus. Tol ajal elatud range mungaelu oli tõenäoliselt põhjuseks ka ta tervise nõrgenemisele, mis endast hilisemas elus palju tunda andis.