praeguse põhjaeeskoja asukohas paiknenud Püha Jüri kabel ja Väike kabel, mis ühendati kahe kõrge kaarava abil põhjalööviga. Torni lõunaküljele püstitati Püha Matteuse kabel. Kiriku seinu ehitati nii kesk- kui ka külglöövides kõrgemaks ning pikihoone sai basilikaalse ilme. Aastatel 1486–1493 ehitati täielikult ümber Matteuse kabel (alates 17. sajandist nimetatud Antoniuse kabeliks), millest sai avar neljavõlvikuline keskpiilariga ruum. Niguliste kirik oli keskajal üks linna uhkemaid ja kaunimaid pühakodasid. 16. sajandi alguses oli siin üle kahekümne kõrvalaltari. Tallinna Hansa-aegade hiilgusest ning siinsete kaupmeeste jõukusest kõnelevad hinnalised kunstiteosed, mis telliti Euroopa suurtest kunstikeskustest. Neist tuntumate hulka kuuluvad Lübecki hiliskeskaegsete meistrite Bernt Notke „Surmatants" ja Hermen Rode töökojas valminud suurejooneline peaaltari retaabel, mida võib praeguseni kirikus näha.
pikihoone laiune ja selle ümber kujundati Tallinnas täiesti uudne ümbriskäik. Kesklöövi kõrgseinad ja võlvid lauti tunduvalt kõrgemaks. Tornialune võlvik ühendadi kaarava abil pikihoonega, muutes torni kesklöövi nagu pikenduseks Koori põhjaküljel uus käärkamber Kitsamad aknad tehti laiemaks ja kõrgemaks, välisseinte äärde laoti tugipiilarid. Torni kõrgendamine seisati 1423. ~1450 Barbara kabel laiendatakse neljavõlvikuliseks keskpiilariga ruumiks 1486 1493 Püha Matteuse (Püha Antoniuse) kabeli laiendamine neljavõlvikuliseks keskpiilariga ruumiks 16. saj: 1510-1515 kõrgendati torni, see sai nelja nurgatornikesega telkkiivri 17. saj: 1651 püstitati Püha Jüri kabeli idaseina vastu tilluke Roseni hauakabel. 1671-1673 lammutati Püha Jüri kabeli läänevõlvik, G.A. Clodt ehitas sinna endale hauakabeli barokne maal: viinapuuväädid, keerdsambad. Idapoolne võlvik sai endale