"karbanioonide" - 1 õppematerjal

TÜ biokeemia õpik

asendajate elektroonsed efektid (s.t. negatiivse laengu jaotuvuse võimalused teiste aatomite vahel); • lahusti omadustest: mida paremini lahusti aniooni lahustab, seda stabiilsem on ani- oon. Analüüsigem järgnevalt orgaaniliste ühendite happelisuse laia varieeruvust. C-H happed Süsiniku madala elektronegatiivsuse tõttu (süsiniku võime elektronpaari kinni hoida on väike) on karbanioonide moodustumine energeetiliselt ebasoodne ja tekkinud anioonid on ebastabiilsed. Vesilahustes C-H happed dissotsieeruvad vähesel määral. Seetõttu on küllastunud süsivesinikud nii nõrgad happed, et praktiliselt on võimatu leida alust, mis oleks võimeline neist lahti rebima prootoni. Asendades C-H hapetes vesinikuaatomi(d) elektroni (de) aktseptori (te)ga (suurendavad delokalisatsiooni!) kasvab C-H hapete happelisus.