AREENID
REAKTSIOONIDE SELETUSED
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch12overview.html
ELEKTROFIILNE ASENDUS AROMAATSES TUUMAS
Enamik kasutuses olevaid orgaanilise aineid sisaldab ühte või mitut aromaatset tuuma.
Areenide põhireaktsiooniks on elektrofiilne asendusreaktsioon. Areenid üldjuhul
liitumisreaktsioone ei anna.
Elektrofiilse asendusega saame areenide vesinikke asendada järgmiste rühmadega:
Halogeenimisel, kasutades F2, Cl2, Br2, I2 saame haloareene (fenüühaliide).
Benseeni tuum kujutab endast kuue -elektroniga konjugeeritud süsteemi. Mõlemal pool
tsükli tasapinda moodustuvad rõngakujulised elektronpilved. Need elektronpilved on
steeriliselt (ruumiliselt) kättesaadavad elektrofiilidele. Seega saab aromaatne tuum käituda kui
elektronide doonor (nukleofiil) ja reageerida elektrondie akseptoriga (elektrofiiliga). Kui
võrrelda alkeenide ja areenide elektrofiilseid reaktsioone, siis oluline erinevus seisneb selles,