Roger Federer
hatte er im Frühjahr sein Ziel, am Ende der Saison unter den 200 besten Spielern der
Welt geführt zu werden, übertroffen.[32] Bei seinem Davis-Cup-Debüt gelang Federer ein
Sieg im Einzel, womit er Anteil am Weiterkommen seines Landes ins Viertelfinale des
Wettbewerbs hatte. Im Sommer nahm Federer erstmals an den Grand-Slam-Turnieren
von Roland Garros und Wimbledon teil, wobei er bei beiden Turnieren in der ersten
Runde ausschied. Später im Jahr spielte der Schweizer seine Stärke bei Hallenturnieren
aus.[33] So konnte er in Wien sein erstes Halbfinale auf der ATP Tour erreichen. Damit
schaffte er den Sprung unter die besten 100 Spieler der Tennis-Weltrangliste; die Saison
beendete er auf Platz 64.
Nach den Erfolgen im Debütjahr setzte sich Federer für die Saison 2000 eher
bescheidene Ziele die Etablierung unter den besten 50 Spielern der Welt. [34] Weiterhin
zeigte sich Federer als Hallenspezialist, auch wenn ihm in dieser Saison erstmals Erfolge
bei Freiluftturnieren gelangen